Il nome di Scheggino deriva dallo sperone roccioso su cui è sorto, indicando Scheggino una “piccola scheggia”. Il castello nasce quando i primi insediamenti agricoli della zona si trasferirono sui colli circostanti la Valle del Nera, in seguito alle incursioni saracene.

Fu edificato nella seconda metà del XIII sec. a guardia di uno dei pochi ponti sul Nera, in corrispondenza di una strettoia della valle che determina un passaggio obbligatorio dell’antica strada della Valnerina che arrivava fino a Monteleone e Leonessa.

Il Castello è di pendio a forma triangolare sul cui vertice si erge una torre di vedetta che sovrasta l’abitato. Per raggiungerla occorre prima attraversare il paese, dove si possono notare archi e portali che testimoniano un ricco passato storico. Nelle antiche strutture delle abitazioni si possono notare le caratteristiche edilizie del castello e del borgo medievale: piccole vie sovrastate da archi e volte a tutto sesto, e a sesto acuto, portali finemente decorati e ben rifiniti, finestre e porte con antichi architravi, tutti resti di antiche abitazioni nobili databili intorno al 1300-1400. Della Scheggino più antica resta la parte più bassa lungo le mura, l’area più a monte al di sotto del cassero è invece completamente in rovina, in alto c’è la piazzetta con i resti dell’antica chiesa parrocchiale di San Silvestro, in basso un’altra piazza con l’atrio di San Nicola, nuova chiesa parrocchiale documentata da XIII sec. Il borgo si presenta oggi fuso con il castello, estendendosi lungo lo stretto canale artificiale che alimentava uno dei tre mulini esistenti. Alle due estremità del perimetro triangolare di base del castello si conservano ancora due delle tre porte di accesso, quella al nord “Porta di Valcasana” e quella a sud “Porta del Pozzo”; della terza non se ne hanno più tracce in quanto demolita nel secolo scorso, diventata impraticabile a causa delle numerose inondazioni del fiume Nera.