Scheggino, situato in una posizione strategica, era sede di due importanti attività: la “Valchiera” e la “Ferriera”. Nella valchiera si effettuava il lavaggio e la tintura della stoffe, utilizzando erbe locali tra cui “lo scotano” che cresceva nel sottobosco; nella ferriera veniva lavorato il minerale di ferro trasportato a valle dalle miniere di Gavelli e Monteleone di Spoleto. Nelle vasche veniva portato il minerale di ferro e purificato dal terriccio, veniva fuso poi lavorato. Oralmente si tramanda che le cancellate del Pantheon e della Basilica di San Pietro siano state costruite nella ferriera di Scheggino. La vecchia strada era inoltre usata dai “mulari”, altra attività molto importante per l’economia del castello, per il trasporto della legna e del grano che, insieme al pascolo e l’agricoltura, fornivano a quel tempo le materie prime di scambio e sussidio agli abitanti dei vari castelli. Per opera del Papa Urbano VIII, già vescovo di Spoleto, fu riaperta nel 1631 una strada carrozzabile per il trasporto del ferro che diramandosi dalla Flaminia Spoleto – Terni, attraverso le colline di Montefranco scendeva nella valle del Nera fino a scheggino, dove risaliva a Caso, Gavelli, Monteleone e Cascia.

Sempre assoggettata al Ducato di Spoleto Scheggino ebbe con esso un rapporto di plurisecolare subordinazione, fornendo importanti prove di fedeltà: nell’anno 1391, ad esempio, numerosi ghibellini di Spoleto, sapendo che nelle valchiere di Scheggino vi erano grandi quantità di pregiati “pannilani”, provenienti dai mercati spoletini, assalirono il castello e li rubarono. Spoleto in difesa di Scheggino radunò uomini armati, ma dopo otto giorni lo scontro tra guelfi e ghibellini si risolse in modo pacifico attirando la ribellione da parte di Scheggino. Un episodio emblematico avvenne nel 1522 quando il Comune di Spoleto organizzò una leva di mille fanti da tutto il Ducato per portare aiuto alla famiglia degli Orsini le cui terre erano invase. I castelli della Valnerina, già provati dall’esoso sistema fiscale, si allearono e si sottrassero al dominio di Spoleto. Scheggino tuttavia si mantenne fedele al Papato, attirando a se l’odio dei castelli vicini. Il 23 luglio i ribelli guidati da Picozzo Brancaleoni e Petrone da Vallo, approfittando dell’assenza degli uomini impegnati nei campi per la mietitura, decisero di infliggere a Scheggino una punizione esemplare e assalirono il castello. Le donne, aiutate da anziani e bambini, sbarrarono le porte e si difesero strenuamente resistendo fino all’arrivo degli uomini. Nel 1962 per la prima volta si tentò di ricordare questo avvenimento straordinario istituendo la “Festa delle donne”.

La concessione del 2 febbraio 1639 di Papa Urbano XIII diede a Scheggino il privilegio di tenere un mercato il primo lunedì di ogni mese; inoltre venne riconfermata a questa comunità la legge del “libero commercio nello Stato con franchigia”, in quanto Scheggino pur essendo un piccolo comune aveva il potere di imporre pedaggi a tutti coloro che passavano con bestiame o merci nel suo territorio.

Il Comune inoltre si reggeva con leggi proprie, raccolte in uno statuto in pergamena, in origine non esisteva la proprietà privata ma tutti erano usufruttuari delle terre che coltivavano e lavoravano e una volta che decidevano di abbandonarle esse tornavano al Comune.